Vinteren 1959 er Nils 14 år. Han har akkurat flyttet fra moren sin i København til faren, stemoren og halvsøsteren på Bislett i Oslo. Sammen med kameraten Zacharias spionerer han på den unge nabokona når hun glemmer å trekke for gardinene på badet. Eller er glipen i gardinen slett ingen forglemmelse? Også i den slottslignende villaen til mormoren i Homansbyen er det mange hemmeligheter å avsløre. Hvorfor ble moren til Nils sendt av gårde til København? Og hvorfor viser mormorens berømte diktervenn interesse for Nils?
Høsten 2003 sitter forfatteren og tenker tilbake på denne vinteren som endret livet hans og hans syn på verden.
“Gutten på passbildet” er en sterkt selvbiografisk roman der forfatterens oppvekst i et kulturradikalt miljø trer frem, og der hendelser fra forfatterens eget liv spiller en viktig rolle. Litterære størrelser fra mellomkrigstiden er sentrale skikkelser i dette miljøet ? og særlig én av dem får en viktig funksjon i romanen.
Dette er første bok i trilogien om Nils og Zakk.